Η περιοχή της Τοπικής Κοινότητας κατοικείται ήδη από τα Βυζαντινά χρόνια όπως βεβαιώνει ο μεγάλος αριθμός εκκλησιών γύρω απ’ το χωριό και χρονολογούνται τουλάχιστον από την μέση βυζαντινή περίοδο.
Η μάστιγα της πειρατείας, πριν την Τουρκοκρατία αλλά και κατά την διάρκειά της που τότε βρισκόταν σε έξαρση, προκάλεσε αλλεπάλληλες καταστροφές και ερημώσεις στους οικισμούς της περιοχής. Σε κάθε πειρατική επιδρομή ο οικισμός καταστρεφόταν ενώ οι κάτοικοι πωλούνταν ως σκλάβοι. Μετά από σύντομο χρονικό διάστημα ένας νέος πληθυσμός έφθανε στην περιοχή ιδρύοντας νέο οικισμό σε πιο ασφαλή τοποθεσία, που δεν θα γινόταν αντιληπτή από τους πειρατές, αυτή η διαδικασία καταστροφής – ερήμωσης – εγκατάστασης πρέπει να έλαβε χώρα τρείς με τέσσερις φορές στο πρόσφατο παρελθόν.
Ο τελευταίος γνωστός οικισμός πριν την ίδρυση της Άνω Καστανιάς βρισκόταν στην περιοχή που σήμερα υπάρχουν τα ερείπια του βυζαντινού ναού του Αγίου Βασιλείου ΒΔ του τωρινού οικισμού.
Η παράδοση αναφέρει την ύπαρξη ενός μεγάλου χωριού τη Μεγαχώρα που είχε 700 σπίτια και 7 εκκλησίες με μητρόπολη τον Άγιο Νικόλαο. Καταστράφηκε όμως ολοσχερώς από επιδρομή των πειρατών.
Οι κάτοικοι της Μεγαχώρας σφαγιάστηκαν ή πουλήθηκαν ως σκλάβοι. Αργότερα σε βενετικά έγγραφα γίνεται αναφορά στα Τζερεφοχώρια.
Μέσα και γύρω από την Άνω Καστανιά υπάρχουν ερείπια χτισμάτων, αλλά και βυζαντινοί ναοί όπως του Αγίου Παντελεήμονος, του Αγίου Βασιλείου, του Αγίου Ρωμανού, του Αγίου Κωνσταντίνου και ο μεταβυζαντινός του Αγίου Γεωργίου.
